A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Trimethylsilylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | chlortrimethylsilan |
Ostatní názvy | trimethylsilylchlorid, TMSCL |
Anglický název | Trimethylsilyl chloride |
Funkční vzorec | (CH3)3SiCl |
Sumární vzorec | C3H9SiCl |
Vzhled | bezbarvá kapalina, dýmavá na vlhkém vzduchu |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-77-4 |
PubChem | 6397 |
SMILES | C(C)(C)Cl |
InChI | InChI=1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 |
Číslo RTECS | VV2710000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,64 g/mol |
Teplota tání | −40 °C (233 K) |
Teplota varu | 57 °C (330 K) |
Rozpustnost ve vodě | reaguje |
Měrná magnetická susceptibilita | −7,12×105 μm3/g |
Struktura | |
Tvar molekuly | čtyřstěn s centrem v atomu Si |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R11 R14 R20 R21 R35 R37 |
S-věty | S16 S26 S36 S37 S39 S45 |
Teplota vzplanutí | −28 °C (245 K) |
Teplota vznícení | 400 °C (673 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trimethylsilylchlorid, také nazývaný chlortrimethylsilan, zkráceně TMSCL, je organická sloučenina křemíku, halogenderivát silanu. Jedná se o bezbarvou těkavou kapalinu, která je stabliní za nepřítomnosti vody. Má široké využití v organické chemii.
Příprava
TMSCL se připravuje reakcí methylchloridu se slitinou křemíku a mědi. Hlavním cílem tohoto procesu je získání dimethyldichlorsilanu, ovšem vznikají také významná množství trimethylových a monomethylových produktů. Odpovídající reakce jsou (Me = CH3):
- x MeCl + Si → Me3SiCl, Me2SiCl2, MeSiCl3...
2-4 % získaných produktů tvoří monochlorid, který vytváří azeotropní směs s MeSiCl3.
Reakce a použití
TMSCL snadno reaguje s nukleofily, přičemž je z jeho molekuly odstraněna chloridová skupina. Při jedné z typických reakcí je nukleofilem voda a dochází k hydrolýze za vzniku hexamethyldisiloxanu:
- 2 Me3SiCl + H2O → Me3Si-O-SiMe3 + 2 HCl
Obdobnou reakci s alkoholy lze využít k tvorbě bezvodých roztoků kyseliny chlorovodíkové v alkoholech, které se používají při mírné syntéze nitrilů nebo esterů z karboxylových kyselin stejně jako na přípravu acetalů z ketonů. Trimethylsilylchlorid se také používá na silanizaci laboratorního skla, díky čemuž jsou povrchy více lipofilní.
Silylace v organické syntéze
Při silylaci polární funkční skupiny jako alkoholy a aminy snadno reagují s trimethylsilylchloridem za vzniku trimethylsilyletherů a trimethylsilylaminů. Tyto připojené skupiny „ochraňují“ původní skupiny odstraněním labilních protonů a snížením zásaditosti heteroatomu. Chránicí skupiny (zde Me3Si-O a Me3Si-N) lze později odstranit (což se nazývá „deprotekce“). Trimethylsilylace může být také použita na zvýšení těkavosti sloučeniny, čímž se dá provést plynová chromatografie i u jinak netěkavých látek jako je glukóza. TMSCL rovněž reaguje s acetylidy kovů za vzniku trimethylsilylalkynů jako je například bis(trimethylsilyl)acetylen.
Za přítomnosti triethylaminu a diisopropylamidu lithného jsou enolizovatelné aldehydy, ketony a estery převáděny na trimethylsilylenolové ethery. I přes jejich hydrolytickou nestabilitu mají tyto sloučeniny značné využití v organické chemii; zoxidováním dvojné vazby epoxidací nebo dihydroxylací lze obnovit původní karbonylové skupiny s alkoholovou skupinou na alfa uhlíku. Trimethylsilylenolové ethery mohou být rovněž použity jako maskované ekvivalenty enolátů v Mukaiyamově aldolové adici.
Ostatní reakce
Trimethylsilylchlorid se používá na přípravu trimethylsilylhalogenidů a pseudohalogenidů jako jsou trimethylsilylfluorid, trimethylsilylbromid, trimethylsilyljodid, trimethylsilylkyanid, trimethylsilylazid a trimethylsilyltriflát (TMSOTf). Tyto látky se tvoří podvojnou záměnou mezi trimethylsilylchloridem a (pseudo)halogenidem (MX):
- MX + Me3Si-Cl → MCl + Me3Si-X
TMSCl, lithium a molekulární dusík vzájemně reagují za vzniku tris(trimethylsilyl)aminu (katalyzátorem je nichromový drát nebo chlorid chromitý):
- 6 Me3SiCl + 6 Li + N2 → 2 (Me3Si)3N + 6 LiCl
Touto reakcí lze do organického substrátu zavést vzdušný dusík; například tris(trimethylsilyl)amin reaguje s α,δ,ω-triketony za vzniku tricyklických pyrrolů.[2]
Redukcí trimethylsilylchloridu vzniká hexamethyldisilan:
- 2 Me3SiCl + 2 Na → 2 NaCl + Me3Si-SiMe3
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Chlorotrimethylsilane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ BROOK, Michael A. Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2000. S. 193–194.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylsilylchlorid na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk