A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Triethylamin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | N,N-diethylethanamin |
Funkční vzorec | (CH3CH2)3N |
Sumární vzorec | C6H15N |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 121-44-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-469-4 |
PubChem | 8471 |
ChEBI | 35026 |
SMILES | CCN(CC)CC |
InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 101,19 g/mol |
Teplota tání | −114,7 °C (158,4 K)[1] |
Teplota varu | 89 °C (362 K)[1] |
Hustota | 0,7275 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 17 g/100 ml (20 °C)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
Tlak páry | 7,2 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H225 H302 H312 H314 H332[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | −17 °C (256 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Triethylamin je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH3)3, zkráceně Et3N. Někdy se pro něj používá zkratka TEA, která ovšem může také označovat triethanolamin nebo tetraethylamonium.[2][3]
Jedná se o bezbarvou těkavou se zápachem podobným amoniaku. Podobně jako diisopropylethylamin se používá jako zásada v organické syntéze.
Příprava a vlastnosti
Triethylamin se vyrábí alkylací amoniaku ethanolem:[4]
- NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
pKa protonovaného triethylaminu je 10,75,[5] tato látka se tak i používá na přípravu pufrů o podobných hodnotách pH. Hydrochlorid triethylaminu je bezbarvá hygroskopická pevná látka, která se rozkládá při teplotách nad 261 °C.
Triethylamin je rozpustný ve vodě.[6]
Mísí se i s běžnými organickými rozpouštědly, jako jsou aceton, ethanol a diethylether.
Laboratorní vzorky triethylaminu lze přečistit destilací s hydridem vápenatým.[7]
V alkanových rozpouštědlech má triethylamin vlastnosti Lewisovy zásady, která vytváří adukty s Lewisovými kyselinami, například jodem a fenoly. Komplexy s přechodnými kovy příliš netvoří.
Použití
Triethylamin má využití v organické chemii jako zásada, například v přípravách esterů a amidů z acylchloridů.[8]
Při těchto reakcích vzniká chlorovodík, který s triethylaminem vytváří sůl triethylamoniumchlorid. Tímto se chlorovodík odstraní z reakční směsi, což umožní dokončení reakcí:
Podobně jako ostatní terciární aminy tato látka katalyzuje tvorbu uretanových pěn a pryskyřic. Využití má také při dehydrohalogenacích a Swernových oxidacích.
Triethylamin lze snadno alkylovat za vzniku kvartérních amoniových solí:
- RI + Et3N → Et3NR+I−
Nejvýznamnějším využitím triethylaminu je příprava kvartérních amoniových sloučenin pro textilní průmysl a výrobu barev. Také se používá k neutralizaci kyselin a ke katalýze kondenzačních reakcí a jako prekurzor léčiv, pesticidů i dalších sloučenin.
Soli triethylaminu se podobně jako jiné terciární amoniové soli používají v iontové intetrakční chromatografii, kde se využívají jejich amfifilní vlastnosti. Oproti kvartérním amonným solím jsou mnohem těkavější, což umožňuje analýzu pomocí hmotnostní spektrometrie.
Ostatní použití
Triethylamin vytváří soli s pesticidy obsahujícími karboxylové kyseliny, jako jsou triklopyr a kyselina 2,4-dichlorfenoxyaoctová.
Triethylamin se používá v laboratořích jako anestetikum pro hmyz. Tímto se zajišťuje zachování materiálu používaného k určování jednotlivých druhů.
Hydrogenuhličitan triethylaminu se používá při analýzách pomocí chromatografie na obrácených fázích, často v gradientu, k oddělování nukleotidů a jiných biomolekul.
Ve 40. letech 20. století bylo zjištěno, že je triethylamin ve směsi s kyselinou dusičnou hypergolický, a uvažovalo se o jeho použití v prvních raketových motorech.[9]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8471
- ↑ Ethanolamine Compounds (MEA, DEA, TEA And Others) . . Dostupné online.
- ↑ tetraethylammonium IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY . . Dostupné online.
- ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Amines, Aliphatic. : , 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ David Evans Research Group. www2.lsdiv.harvard.edu . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-01-21.
- ↑ MSDS - 471283 . . Dostupné online.
- ↑ W. L. Armarego; Christina Li Lin Chai. Purification of Laboratory Chemicals. Amsterdam: , 2012-10-17. ISBN 9780123821621.
- ↑ K. L. Sorgi. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rt217. Kapitola Triethylamine.
- ↑ John Clark. Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants. : Dostupné online. ISBN 0-8135-0725-1.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Triethylamin na Wikimedia Commons
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk