Diaminy - Zákldné pojmy z elektrotechniky

Diaminy jsou organické sloučeniny, které mají v molekulách dvě aminové skupiny. Používají se jako monomery při výrobě polyamidů, polyimidů a polymočoviny. Nejčastěji se toto označení používá pro primární diaminy, které jsou nejreaktivnější.^[1]

Nejvíce vyráběným diaminem je 1,6-diaminohexan (surovina na výrobu nylonu), následovaný ethylendiaminem.^[2] 1,2-diaminové skupiny jsou součástí řady biomolekul a používají se v organické chemii jako ligandy.^[3]

Alifatické diaminy

Nerozvětvené

1 uhlík: methandiamin (diaminomethan)
2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan) a od něj odvozené N-alkylované sloučeniny jako 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol a tetramethylethylendiamin (TMEDA)

Ethylendiamin

3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin)
4 uhlíky: putrescin (butan-1,4-diamin)
5 uhlíků: kadaverin (pentan-1,5-diamin)
6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin

Rozvětvené

1,2-diaminopropan - chirální
difenylethylendiamin - C₂-symetrický
trans-1,2-diaminocyklohexan - C₂-symetrický

Cyklické

1,4-diazacykloheptan

1,4-diazacykloheptan

Xylylendiaminy

Xylylendiaminy se řadí mezi alkylaminy, jelikož není aminová skupina přímo vázaná na aromatické jádro.

o-xylylendiamin (OXD)
m-xylylendiamin (MXD)
p-xylylendiamin (PXD)

Aromatické

Existují tři navzájem izomerní sloučeniny, které patří mezi fenylendiaminy:^[4]

Podobnou sloučeninou je 2,5-diaminotoluen, který má na benzenové jádro navíc navázanou methylovou skupinu.

p-fenylendiamin

K N-methylovaným derivátům diaminů patří:

dimethyl-4-fenylendiamin, reaktant v organické syntéze
N,N'-di-2-butyl-1,4-fenylendiamin, antioxidant

Existují také diaminované deriváty uhlovodíků s dvěma aromatickými jádry (například bifenylu a naftalenu):

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diamine na anglické Wikipedii.

↑ Nucleophilicity Trends of Amines . 2018-05-07 . Dostupné online.
↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Amines, Aliphatic.
↑ Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Diaminy na Wikimedia Commons

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Diaminy
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Nucleophilicity Trends of Amines . 2018-05-07 . Dostupné online.

[2] Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Amines, Aliphatic.

[3] Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L

[4] Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405

[1]

[2]

[3]

[4]