A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
2-Arachidonoylglycerol | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec 2-Arachidonoylglyceroli | |
Obecné | |
Systematický název | 1,3-dihydroxypropan-2-yl-(5Z,8Z,11Z,14Z)-ikosa-5,8,11,14-tetraenoát |
Triviální název | 2-Arachidonoylglycerol |
Sumární vzorec | C₂₃H₃₈O₄ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 53847-30-6 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 378,277 01 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2-arachidonoylglycerol (2-AG) je endokanabinoid, tj. endogenní agonista receptoru CB1 a primární endogenní ligand pro receptor CB2.[1][2] Jedná se o ester vytvořený z omega-6 mastné kyseliny kyseliny arachidonové a glycerolu, který je přítomen v poměrně vysokých hladinách v centrálním nervovém systému s kanabinoidními neuromodulačními účinky. Bylo nalezen v mateřském mléce a kravském mléce. Látka byla poprvé popsána v letech 1994–1995, ačkoli byla objevena dříve. Aktivace fosfolipáza C (PLC) a diacylglycerol-lipázy (DAGL) umožňuje syntézu a 2-AG je syntetizován z diacylglycerolu obsahujícího kyselinu arachidonovou (DAG).
Výskyt
2-AG, je na rozdíl od anandamidu (endokanabinoidu) přítomen v centrální nervové soustavě v relativně vysokých koncentracích; jedná se o nejhojnější typ monoacylglycerolu v mozku myší a potkanů (asi 5 - 10 nmol/g tkáně).[2][3] Detekce 2-AG v mozkové tkáni je komplikována poměrnou snadností jeho izomerace na 1-AG za standardních podmínek extrakce lipidů. Byl nalezen v mateřském mléce skotu i lidí.[4][5][6]
Objev
2-AG objevil Rafael Mechoulam a jeho student Shimon Ben-Shabaty.[7] 2-AG byla známá chemická sloučenina, ale její výskyt u savců a jeho afinita k kanabinoidním receptorům byly poprvé popsána až v letech 1994–1995. Výzkumná skupina na Univerzitě Teikyo uvedla afinitu 2-AG ke kanabinoidním receptorům v letech 1994–1995[8][9] ale izolace 2-AG ze psů byla objevena v roce 1995 výzkumnou skupinou Raphael Mechoulam na Hebrejské univerzitě v Jeruzalémě, který navíc charakterizoval jeho farmakologické vlastnosti in vivo.[10] 2-arachidonoylglycerol, vedle Anandamidu, byl druhým objevený, endokanabinoidem. Tento kanabinoid zavedl existenci kanabinoidního neuromodulačního systému v nervovém systému.[11]
Farmakologie
Na rozdíl od anandamidu je tvorba 2-AG závislá na vápníku a je zprostředkována aktivitou fosfolipázy C (PLC) a diacylglycerol-lipázy (DAGL).[2] 2-AG působí jako plný agonista na receptoru CB1.[12] Při koncentraci 0,3 nM indukuje 2-AG rychlý, přechodný nárůst intracelulárního volného vápníku v NG108-15 buňkách gliomu neuroblastomu X prostřednictvím mechanismu závislého na receptoru CB1.[2] 2-AG je in vitro hydrolyzován monoacylglycerol-lipázou (MAGL), hydrolázou amidu mastné kyseliny (FAAH) a nepopsanými enzymy serinové hydrolázy ABHD6 a ABHD12.[13] Přesný příspěvek každého z těchto enzymů k ukončení signalizace 2-AG in vivo není znám, ačkoli se odhaduje, že MAGL je zodpovědný za ~ 85 % této aktivity v mozku.[14] Byly identifikovány transportní proteiny pro 2-arachidonoylglycerol a anandamid. Patří sem proteiny tepelného šoku (Hsp70s) a proteiny vázající mastné kyseliny (FABPs).[15][16]
Biosyntéza
2-arachidonoylglycerol se syntetizuje z diacylglycerolu obsahujícího kyselinu arachidonovou (DAG), která se odvíjí od zvýšení metabolismu inositolfosfolipidů účinkem diacylglycerol-lipázy. Molekula může být také tvořena cestami, jako je hydrolýza odvozená (diglyceridem) z fosfatidylcholinu (PC) a z kyseliny fosfatidové (PAs) působením DAG lipázy a hydrolýzou kyseliny lyzofosfatidové obsahující kyselinu arachidonovou působením fosfatázy.[17]
Příbuzná témata
- 2-Arachidonoylglyceryléter
- Endokanabinoidní transportéry
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Arachidonoylglycerol na anglické Wikipedii.
- ↑ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D. A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation. Nature. August 1997, s. 773–8. DOI 10.1038/42015. PMID 9285589.
- ↑ a b c d Sugiura T, Kodaka T, Nakane S. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. The Journal of Biological Chemistry. January 1999, s. 2794–801. Dostupné v archivu pořízeném dne 2019-09-12. DOI 10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812. Archivovaná kopie. www.jbc.org . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ Kondo S, Kondo H, Nakane S. 2-Arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor agonist: identification as one of the major species of monoacylglycerols in various rat tissues, and evidence for its generation through Ca2+-dependent and -independent mechanisms. FEBS Letters. June 1998, s. 152–6. Dostupné online. DOI 10.1016/S0014-5793(98)00581-X. PMID 9650580.
- ↑ Fride E, Bregman T, Kirkham TC. Endocannabinoids and food intake: newborn suckling and appetite regulation in adulthood. Experimental Biology and Medicine. April 2005, s. 225–234. Dostupné online. DOI 10.1177/153537020523000401. PMID 15792943.
- ↑ http://www.nel.edu/pdf_/25_12/NEL251204A01_Fride_.pdf Endokanabinoidní CB receptorový systém: Význam pro vývoj a pediatrické onemocnění Neuroendokrinologické dopisy č. 1/2, únor-dub. 25, 2004.
- ↑ Cannabinoidy a krmení: Úloha endogenního kanabinoidního systému jako spouštěče pro novorozené Archivováno 1. 10. 2020 na Wayback Machine. ženy a konopí: medicína, věda a sociologie, 2002 Haworth Press, Inc.
- ↑ Pizzorno, Lara; MDiv; MA; LMT. "Nový vývoj v medicíně na bázi kanabinoidů: Rozhovor s Dr. Raphaelem Mechoulamem" Archivováno 19. 6. 2018 na Wayback Machine.. Lékařská přehlídka dlouhověkosti. Načteno 2011-05-26.
- ↑ Sugiura T, Itoh K, Waku K, Hanahan DJ (1994) Sborník japonské konference o biochemii lipidů, 36, 71-74 (v japonštině)
- ↑ Sugiura T, Kondo S, Sukagawa A. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochem. Biophys. Res. Commun.. October 1995, s. 89–97. Dostupné online . DOI 10.1006/bbrc.1995.2437. PMID 7575630.
- ↑ Mechoulam R, Ben-Shabat S, Hanuš L. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical pharmacology. June 1995, s. 83–90. Dostupné online. DOI 10.1016/0006-2952(95)00109-D. PMID 7605349.
- ↑ MARZO, Vincenzo Di. Cannabinoids (Neuroscience Intelligence Unit). 1st. vyd. Georgetown, Texas: Springer, 2004. ISBN 978-0-306-48228-1. S. 99, 181.
- ↑ Savinainen JR, Järvinen T, Laine K, Laitinen JT. Despite substantial degradation, 2-arachidonoylglycerol is a potent full efficacy agonist mediating CB(1) receptor-dependent G-protein activation in rat cerebellar membranes. British Journal of Pharmacology. October 2001, s. 664–72. DOI 10.1038/sj.bjp.0704297. PMID 11588122.
- ↑ Blankman JL, Simon GM, Cravatt BF. A comprehensive profile of brain enzymes that hydrolyze the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol. Chemistry & Biology. December 2007, s. 1347–56. DOI 10.1016/j.chembiol.2007.11.006. PMID 18096503.
- ↑ SAVINAINEN, JR; SAARIO, SM; LAITINEN, JT. The serine hydrolases MAGL, ABHD6 and ABHD12 as guardians of 2-arachidonoylglycerol signalling through cannabinoid receptors. Acta Physiologica. 2012, s. 267–76. DOI 10.1111/j.1748-1716.2011.02280.x. PMID 21418147.
- ↑ KACZOCHA, M.; GLASER, S.T.; DEUTSCH, D.G. Identification of intracellular carriers for the endocannabinoid anandamide. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2009, s. 6375–6380. DOI 10.1073/pnas.0901515106. PMID 19307565.
- ↑ ODDI, S.; FEZZA, F.; PASQUARIELLO, N.; D'AGOSTINO, A.; CATANZARO, G.; DE SIMONE, C.; RAPINO, C. Molecular identification of albumin and Hsp70 as cytosolic anandamide-binding proteins. Chemistry & Biology. 2009, s. 624–632. DOI 10.1016/j.chembiol.2009.05.004. PMID 19481477.
- ↑ Murataeva N, Straiker A, Mackie K. Parsing the players: 2-arachidonoylglycerol synthesis and degradation in the CNS. Br J Pharmacol. Mar 2014, s. 1379–91. DOI 10.1111/bph.12411.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-arachidonoylglycerol na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk