A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Vazba uhlík–kyslík (C–O) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a kyslíku.[1][2][3] Kyslík má 6 valenčních elektronů a upřednostňuje buď sdílení dvou elektronů s uhlíkovým atomem, kdy zbylé čtyři nevazebné elektrony utvoří dva volné elektronové páry :O:, nebo sdílení dvou párů elektronů za tvorby karbonylové skupiny. =O: Příklady sloučenin mohou být _OH u alkoholů, například ethanolu, a C=O u ketonů (a dalších karbonylových sloučenin).[4]
Elektronegativity a délky vazeb
Vazby C–O jsou silně polarizovány směrem ke kyslíku (elektronegativita uhlíku je C 2,55 a u kyslíku 3,44). Délky jednoduchých vazeb C–O se pohybují okolo 143 pm a jsou tak kratší než odpovídající vazby C–N a C–C. O něco kratší jsou jednoduché vazby v karboxylových kyselinách (136 pm) kvůli částečné povaze dvojné vazby, delší jsou v epoxidech (147 pm).[5] Vazebné energie jsou u vazeb C–O rovněž vyšší než u C–N a C–C, například vazby C–O v molekule methanolu mají (při 298 K) energii přibližně 380 kJ/mol, u methylaminu jde přibližně o 360 kJ/mol a u ethanu 370 kJ/mol.[5]
Koncové dvojné vazby mezi uhlíkovými a kyslíkovými atomy se vyskytují v karbonylových sloučeninách, jako jsou ketony, estery a karboxylové kyseliny. Vnitřní vazby C=O se nacházejí u oxoniových kationtů. Ve furanech se kyslíkový atom podílí na delokalizaci pí elektronů svým zaplněným p orbitalem a furany jsou tak aromatické. Délky vazeb C=O se u karbonylových sloučenin pohybují okolo 123 pm, v oxidu uhličitém je vazba C=O 116 pm dlouhá. U acylhalogenidů mají vazby C=O částečný charakter trojné vazby a jsou tak krátké (117 pm). Sloučeniny s formálně trojnými vazbami C ≡O nejsou známy, s výjimkou oxidu uhelnatého (délka 112,8 pm). Tyto trojné vazby mají vysoké energie, ještě vyšší než u trojné vazby N–N.[6]
Kyslík může být také trojvazný, jako příklad sloučeniny lze použít triethyloxoniumtetrafluoroborát.
Tvorba
K reakcím vytvářejícím vazby uhlík–kyslík patří Williamsonova syntéza etherů, nukleofilní acylová substituce a elektrofilní adice na alkeny. Karbonylové sloučeniny se při tvorbě vazeb C–O využívají například v Paternòvě–Büchiově reakci.
Příklady funkčních skupin
Vazby mezi atomy uhlíku a kyslíku se vyskytují v těchto funkčních skupinách:
Skupina sloučenin | Řád vazby | Molekulový vzorec | Strukturní vzorec | Příklad sloučeniny |
---|---|---|---|---|
Alkoholy | 1 | R3C–OH | Ethanol | |
Ethery | 1 | R3C–O–CR3 | Diethylether | |
Peroxidy | 1 | R3C–O–O–CR3 | Di-terc-butylperoxid | |
Karboxylové kyseliny | 1 a 2 | R3C–CO–OH | Kyselina octová | |
Estery karboxylových kyselin | 1 a 2 | R3C–CO–O–CR3 | Ethylakrylát | |
Estery kyseliny uhličité | 1 a 2 | R3C–O–CO–O–CR3 | Ethylenkarbonát | |
Ketony | 2 | R3C–CO–CR3 | Aceton | |
Aldehydy | 2 | R3C–CHO | Akrolein | |
Furany | 1,5 | Furfural | ||
Pyryliové soli | 1,5 | Anthokyaniny |
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–oxygen bond na anglické Wikipedii.
- ↑ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
- ↑ March, J.; Smith, D. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5th ed. New York: Wiley.
- ↑ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
- ↑ Jim Clark. Bonding in Carbonyl Compounds . ChemGuide, 2000 . Dostupné online.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
- ↑ Standard Bond Energies . Department of Chemistry, Michigan State University. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-29.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk