Gattermannova reakce - Zákldné pojmy z elektrotechniky

Gattermannova reakce (též Gattermannova formylace nebo Gattermannova syntéza salicylaldehydu) je reakce, při níž jsou aromatické sloučeniny formylovány směsí kyanovodíku (HCN) a chlorovodíku (HCl) za přítomnosti Lewisovy kyseliny, například chloridu hlinitého (AlCl₃) jako katalyzátoru; jedná se v podstatě o druh Friedelovy–Craftsovy reakce. Reakce byla pojmenována po německém chemikovi Ludwigu Gattermannovi.^[1]

Místo kyanovodíku a chloridu hlinitého lze použít kyanid zinečnatý.^[2] Zn(CN)₂ je vysoce toxický, stejně jako HCN, ovšem jelikož jde o pevnou látku, tak se s ním dá pracovat bezpečněji než s plynným HCN.^[3] Zn(CN)₂ reaguje s HCl, čímž se uvolňuje potřebný HCN, a rovněž funguje jako katalyzátor, jelikož jde o Lewisovu kyselinu. Příkladem využití tohoto postupu je příprava mesitaldehydu z mesitylenu.^[4]

Gattermannova–Kochova reakce

Gattermannova–Kochova reakce^[5] je obdobou Gattermannovy reakce, při níž se místo kyanovodíku používá oxid uhelnatý (CO).^[6]

Na rozdíl od Gattermannovy reakce ji nelze použít u fenolových a fenoletherových substrátů.^[3] Pokud se jako katalyzátor použije chlorid zinečnatý, tak je často nutná současná přítomnost stopového množství chloridu měďného.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gattermann reaction na anglické Wikipedii.

↑ GATTERMANN, L.; BERCHELMANN, W. Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898, s. 1765–1769. DOI 10.1002/cber.18980310281.
↑ Adams R.; LEVINE, I. Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. Journal of the American Chemical Society. 1923, s. 2373–77. DOI 10.1021/ja01663a020.
↑ ^a ^b ADAMS, Roger. Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1957. ISBN 9780471007265. DOI 10.1002/0471264180.or009.02. S. 38 & 53–54.
↑ FUSON, R. C.; HORNING, E. C.; ROWLAND, S. P.; WARD, M. L. Mesitaldehyde. Org. Synth.. 1955. DOI 10.15227/orgsyn.023.0057. ; Coll. Vol.. S. 549.
↑ GATTERMANN, L.; KOCH, J. A. Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Chemische Berichte. 1897, s. 1622. DOI 10.1002/cber.18970300288.
↑ LI, Jie Jack. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2nd. vyd. : Springer, 2003. Dostupné online. ISBN 3-540-40203-9. S. 157.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Gattermannova reakce na Wikimedia Commons

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Gattermannova_reakce
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] GATTERMANN, L.; BERCHELMANN, W. Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898, s. 1765–1769. DOI 10.1002/cber.18980310281.

[simplfy-2] Adams R.; LEVINE, I. Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. Journal of the American Chemical Society. 1923, s. 2373–77. DOI 10.1021/ja01663a020.

[Vol9-3] ADAMS, Roger. Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1957. ISBN 9780471007265. DOI 10.1002/0471264180.or009.02. S. 38 & 53–54.

[4] FUSON, R. C.; HORNING, E. C.; ROWLAND, S. P.; WARD, M. L. Mesitaldehyde. Org. Synth.. 1955. DOI 10.15227/orgsyn.023.0057. ; Coll. Vol.. S. 549.

[5] GATTERMANN, L.; KOCH, J. A. Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Chemische Berichte. 1897, s. 1622. DOI 10.1002/cber.18970300288.

[6] LI, Jie Jack. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2nd. vyd. : Springer, 2003. Dostupné online. ISBN 3-540-40203-9. S. 157.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]