Chinin - Zákldné pojmy z elektrotechniky

Chinin
	Strukturní vzorec chininu
	Kuličkový model chininu
Obecné
Systematický název	(R)-2.2.2oktan-2-yl(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Triviální název	Chinin
Anglický název	Quinine
Sumární vzorec	C20H24N2O2
Vzhled	bílá pevná práškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	130-95-0
PubChem	8549
SMILES	O(c4cc1c(nccc1C@@H(O)C@H2N3CCC@@H(C2)C@@H(/C=C)C3)cc4)C
Vlastnosti
Molární hmotnost	324,44 g/mol
Teplota tání	177 °C
Hustota	0,33 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	špatně rozpustný (0,05 g/100 ml)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	dobře rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chinin (možné výslovnosti – chiňín, chiňin, chinýn i chinyn; přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny^[2]^[3]) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jedno ze základních léčiv.

Chemické složeníeditovat | editovat zdroj

Chinin je methoxyderivát cinchoninu. Chemický vzorec chininu je C₂₀H₂₄N₂O₂. Jedná se o alkaloid. Určení molekulového vzorce se přiblížil August Wilhelm von Hofmann v první polovině 19. století, správně jej stanovil v r. 1854 Adolph Strecker. Správnou základní chemickou strukturu navrhl v r. 1908 Paul Rabe, kompletní stereochemická struktura byla známa až roku 1944 díky Vlado Prelogovi.^[4]

První úspěšná formální syntéza chininu se podařila roku 1944 R. B. Woodwardovi a W. E. Doeringovi a později byly nalezeny další a efektivnější cesty syntézy, ale žádná nebyla výhodnější než izolace z přírodních zdrojů.

Vlastnostieditovat | editovat zdroj

Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje.

Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti.

Léčivé vlastnostieditovat | editovat zdroj

Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu.

Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku.

Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak krevní tlak.^[3]

Má příznivé účinky při léčbě lupu erythematodes^[3].

Využitíeditovat | editovat zdroj

Medicínaeditovat | editovat zdroj

V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech.^[5] V současné době vznikají kmeny malárie odolné proti chininu, především v jihovýchodní Asii, chinin ale stále zůstává relativně účinný a využívá se jako hlavní lék v případě vážných případů malárie.^[6] Chinin je stále významným lékem proti malárii, i když z části byl nahrazen syntetickými léky.^[5]

V dnešní době se chinin podává orálně, nebo ve vážnějších případech intravenózně.^[6] V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování jsou nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění, někdy se objevují i křeče.^[3] Smrtelná dávka pro člověka je 8–10 gramů chininu^[3].

Ostatníeditovat | editovat zdroj

Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg/l.^[7]

Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek.^[5]

Výskyteditovat | editovat zdroj

Chinin byl nalezen v kůře chinovníku, z něhož ho izoloval francouzský chemik Pierre-Joseph Peletiere. Získává se zejména z druhů chinovník lékařský a chinovník pýřitý. Jejich kůra obsahuje 4–5, výjimečně 14–16, procent chininu.^[5]
Obsah chininu v kůře stromů rodu Remijia je 0,5–2 %. Tato kůra je levnější než kůra chinovníku a má výraznou chuť, proto se využívá pro výrobu toniků.^[5]
Vyskytuje se také ve vrbové kůře. Odvar z ní doporučoval k léčbě malárie již Hippokrates.

Referenceeditovat | editovat zdroj

↑ ^a ^b Quinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov online. PubChem cit. 2021-05-23. Dostupné online. (anglicky)
↑ Jiří Rejzek. Český etymologický slovník. Voznice: Leda, 2004. ISBN 80-85927-85-3. S. 224–225.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Nové universum. Všeobecná encyklopdie A-Ž. Euromedia Group k. s. - Knižní klub, Praha, 2003, ISBN 80-242-1069-X, strana 388, heslo chinin.
↑ KAUFMAN, Teodoro S.; RÚVEDA, Edmundo A. The Quest for Quinine: Those Who Won the Battles and Those Who Won the War. S. 854–885. Angewandte Chemie International Edition online. 2005-01-28 cit. 2020-10-03. Roč. 44, čís. 6, s. 854–885. DOI 10.1002/anie.200400663. (anglicky)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Henry Hobhouse (2004) Šest rostlin, které změnily svět. Academia, Akademie věd České republiky, Praha, ISBN 80-200-1179-X, strana 23. (Kapitola Chinovník je na stranách 19-59.)
↑ ^a ^b OKOMBO, J.; OHUMA, E.; PICOT, S., et al. Update on genetic markers of quinine resistance in Plasmodium falciparum.. Mol Biochem Parasitol. Jun 2011, roč. 177, čís. 2, s. 77–82. DOI 10.1016/j.molbiopara.2011.01.012. PMID 21295079.
↑ Stanovení chininu v toniku. http://www.multiweb.cz/fisrovalucie/chinin_stanoveni.htm, citováno 18. května 2008.

Související článkyeditovat | editovat zdroj

chinovník – rod rostlin, které jsou přírodním zdrojem chininu
Hahnemanova alergie
cinchonin
chinidin je antiarytmikum a využívá se proti srdeční arytmii. Má také antimalarické účinky.

Externí odkazyeditovat | editovat zdroj

Obrázky, zvuky či videa k tématu chinin na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Chinin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Chinin
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem_cid_3034034-1] Quinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov online. PubChem cit. 2021-05-23. Dostupné online. (anglicky)

[2] Jiří Rejzek. Český etymologický slovník. Voznice: Leda, 2004. ISBN 80-85927-85-3. S. 224–225.

[Universum-3] Nové universum. Všeobecná encyklopdie A-Ž. Euromedia Group k. s. - Knižní klub, Praha, 2003, ISBN 80-242-1069-X, strana 388, heslo chinin.

[4] KAUFMAN, Teodoro S.; RÚVEDA, Edmundo A. The Quest for Quinine: Those Who Won the Battles and Those Who Won the War. S. 854–885. Angewandte Chemie International Edition online. 2005-01-28 cit. 2020-10-03. Roč. 44, čís. 6, s. 854–885. DOI 10.1002/anie.200400663. (anglicky)

[Hobhouse-5] Henry Hobhouse (2004) Šest rostlin, které změnily svět. Academia, Akademie věd České republiky, Praha, ISBN 80-200-1179-X, strana 23. (Kapitola Chinovník je na stranách 19-59.)

[Okombo-2011-6] OKOMBO, J.; OHUMA, E.; PICOT, S., et al. Update on genetic markers of quinine resistance in Plasmodium falciparum.. Mol Biochem Parasitol. Jun 2011, roč. 177, čís. 2, s. 77–82. DOI 10.1016/j.molbiopara.2011.01.012. PMID 21295079.

[7] Stanovení chininu v toniku. http://www.multiweb.cz/fisrovalucie/chinin_stanoveni.htm, citováno 18. května 2008.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]