A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
2,2′-bipyridin | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2′-bipyridin |
Ostatní názvy | bipy, bpy |
Sumární vzorec | C10H8N2 |
Vzhled | bílé krystaly[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 366-18-7 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-674-4 |
PubChem | 1474 |
SMILES | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 |
InChI | InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 156,18 g/mol |
Teplota tání | 72 °C (345 K)[1] |
Teplota varu | 273 °C (546 K)[1] |
Hustota | g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 0,593 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H301 H302 H311 H312 H319 H412[1] |
P-věty | P264 P270 P273 P280 P301+310 P301+312 P302+352 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2,2'-bipyridin je organická sloučenina se vzorcem C10H8N2, patřící mezi bipyridiny. Jedná se o bidentátní chelatující ligand, který tvoří komplexní sloučeniny s mnoha přechodnými kovy. Jeho komplexy s rutheniem a platinou se vyznačují silnou luminiscencí.
Příprava, struktura a vlastnosti
2,2'-bipyridin se připravuje dehydrogenací pyridinu pomocí Raneyova niklu:[2]
- 2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2
I když bývá nekoordinovaný bipyridin zobrazován s atomy dusíku v poloze cis, tak má v pevné formě i v roztoku ze všech konformací nejnižší energii rovinná, s dusíkovými atomy v polohách trans.[3]
Monoprotonovaný bipyridin zaujímá cis konformaci.[4]
Tvorba komplexů obdobného N,N-heterocyklického ligandu fenantrolinu nevyžaduje překonání entalpických a entropických bariér, a tak jsou tyto komplexy obvykle stabilnější. pKa konjugovaných kyselin jsou 4,86 a 4,3 a fenantrolin a bipy jsou tak podobně silnými zásadami.[5]
Bylo popsáno mnoho substituovaných variant bipy.[6][7]
Koordinačně chemické vlastnosti
Příklady komplexů
- Mo(CO)4(bipy), odvozený od Mo(CO)6
- RuCl2(bipy)2,[8] prekurzor komplexů se smíšenými ligandy
- Cl2, používaný jako luminofor.
- 2+ se využívá ke kolorimetrické analýze železnatých iontů.
Tris-bipy komplexy
Komplexy bypyridinu silně absorbují ve viditelném spektru, což lze využít v ultrafialovo-viditelné spektroskopii. Přechody elektronů mezi energetickými hladinami souvisí s přenosy nábojů mezi kovy a ligandy. V „tris(bipy) komplexech“ se na kov koordinují tři molekuly bipyridinu, což lze zapsat jako n+ (M = ion kovu; například Cr, Fe, Co, Ru nebo Rh; bipy = 2,2′-bipyridin). Tyto komplexy obsahují šestikoordinované oktaedrické struktury a mají dva enantiomery:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Fe-Bipy-3.png/220px-Fe-Bipy-3.png)
Tyto i jiné homoleptické tris-2,2′-bipy komplexy přechodných kovů jsou elektroaktivní. Jak na kov, tak i na ligand zaměřené elektrochemické reakce jsou vratné jednoelektronové reakce, které lze pozorovat pomocí cyklické voltametrie. Za silně redukujících podmínek může být většina komplexů tris(bipy) redukována na neutrální sloučeniny obsahující ligandy bipy−; jako příklad lze uvést M(bipy)3, kde M = Al, Cr, Si.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2,2′-bipyridin na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2′-Bipyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1474
- ↑ SASSE, W. H. F. 2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 1966, s. 5. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 102.
- ↑ L. L. Merritt; E. Schroeder. The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine. Acta Crystallographica. 1956, s. 801–804. DOI 10.1107/S0365110X56002175.
- ↑ A. Göller; U.-W. Grummt. Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine. Chemical Physics Letters. 2000, s. 399–405. DOI 10.1016/S0009-2614(00)00352-3. Bibcode 2000CPL...321..399G.
- ↑ J. G. Leipoldt; G. J. Lamprecht; E. C. Steynberg. Kinetics of the substitution of acetylacetone in acetylactonato-1,5-cyclooctadienerhodium(I) by derivatives of 1,10-phenantrholine and 2,2′-dipyridyl. Journal of Organometallic Chemistry. 1991, s. 259–263. DOI 10.1016/0022-328X(91)83069-G.
- ↑ SMITH, A. P.; LAMBA, J. J. S.; FRASER, C. L. Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2′-Bipyridines: 4,4′-Bis(chloromethyl)-2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 2002, s. 82. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 107.
- ↑ SMITH, A. P.; SAVAGE, S. A.; LOVE, J.; FRASER, C. L. Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2′-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.. 2002, s. 51. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 517.
- ↑ P. A. Lay; A. M. Sargeson; H. Taube; M. H. Chou; C. Creutz. cis-Bis(2,2′-bipyridine-N,N′) complexes of ruthenium(III)/(II) and osmium(III)/(II). Inorganic Syntheses. 1986, s. 291–299. ISBN 9780470132555. DOI 10.1002/9780470132555.ch78.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk