A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Terc-butansulfinamid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec R-terc-butansulfinamidu | |
![]() Strukturní vzorec S-terc-butansulfinamidu | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methyl-2-propansulfinamid |
Funkční vzorec | (CH3)3CS(O)NH2 |
Sumární vzorec | C4H11SON |
Vzhled | bílé krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 146374-27-8 196929-78-9 (R izomer) 343338-28-3 (S izomer) |
PubChem | 3382465 |
SMILES | O=S(N)C(C)(C)C |
InChI | InChI=1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 121,20 g/mol |
Teplota tání | 102 až 105 °C (375 až 378 K) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Terc-butansulfinamid (systematický název 2-methyl-2-propansulfinamid) je organická sloučenina patřící mezi sulfinamidy, existující ve dvou enantiomerech. Tyto enantiomery se používají v asymetrické syntéze jako chirální pomocníci, často jsou chirálními ekvivalenty amoniaku při přípravě aminů.[2][3][4] Možnosti jeho využití rozpracoval v roce 1997 vědecký tým, který vedl Jonathan A. Ellman.[5]
Výroba
Čisté enantiomery terc-butansulfinamidu se vyrábějí enantioselektivní oxidací di-terc-butyldisulfidu na thiosulfinát, který následně reaguje s amidem lithným, což způsobí rozštěpení disulfidových vazeb. V původní reakci byl chirální ligand použitý společně s vanadylacetylacetonátem připraven kondenzací chirálního aminoindanolu s 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydem.
![]() |
Výroba terc-butansulfinamidu |
---|
Reakce
Kondenzací terc-butansulfinamidu s aldehydy a ketony vznikají odpovídající N-terc-butansulfinylové aldiminy a ketiminy. Oproti ostatním iminům jsou tyto látky odolnější vůči hydrolýze, ale lépe reagují s nukleofily. Nukleofil se diastereoselektivně elektrofilně aduje na imin, přičemž terc-butansulfinyl funguje jako chránicí skupina, tu lze odstranit pomocí kyseliny chlorovodíkové za vzniku chirální soli aminu (při použití aldehydu) nebo iminu (při použití ketonu).
![]() |
Syntéza chirálního aminu z terc-butansulfinamidu |
---|
Jako nukleofily se zde obvykle používají Grignardova činidla, enoláty a organické sloučeniny lithia nebo zinku.
K syntéze chirálních aminů lze také použít chirální sulfiniminy.[6]
Použití
Terc-butansulfinamid se používá jako chirální pomocník při asymetrické výrobě cetirizinu; výchozími látkami jsou p-chlorbenzaldehyd a fenylmagnesiumbromid:[7]
![]() |
Asymetrická syntéza cetirizinu |
---|
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butanesulfinamide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Methylpropane-2-sulfinamide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ J. A. Ellman. Applications of tert-butanesulfinamide in the asymmetric synthesis of amines. Pure and Applied Chemistry. 2003, s. 39–46. DOI 10.1351/pac200375010039.
- ↑ Maryann T. Robak; Melissa A. Herbage; Jonathan A. Ellman. Synthesis and Applications oftert-Butanesulfinamide. Chemical Reviews. 2010, s. 3600–3740. DOI 10.1021/cr900382t. PMID 20420386.
- ↑ Organic Syntheses, Vol. 82, p.157 (2005).
- ↑ Guangcheng Liu; Derek A. Cogan; Jonathan A. Ellman. Catalytic Asymmetric Synthesis oftert-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1997, s. 9913. DOI 10.1021/ja972012z.
- ↑ Asymmetric Synthesis and Properties of Sulfinimines (ThiooximeS-Oxides). The Journal of Organic Chemistry. 1997, s. 2555–2563. DOI 10.1021/jo970077e. PMID 11671597.
- ↑ D. Pflum; D. Krishnamurthy; Z. Han; S. Wald; C. Senanayake. Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride. Tetrahedron Letters. 2002, s. 923. DOI 10.1016/S0040-4039(01)02294-8.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Terc-butansulfinamid na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk