A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Sulfínové kyseliny sú organosírne zlúčeniny, ktoré obsahujú funkčnú skupinu RSO(OH).[1] Predstavujú medzikrok v oxidačných stupňoch organických zlúčenín síry, ktoré existujú od tiolov (-2) cez sulfénové kyseliny (+2) až po sulfónové kyseliny (+6).[2][3] Konjugované zásady sulfínových kyselín sa označujú ako sulfináty.
Nesubstituovaná kyselina sulfínová, kde R = H, je menej stabilným izomérom kyseliny sulfoxylovej. Obe tieto kyseliny sú nestabilné.
Štruktúra a vlastnosti
Sulfínové kyseliny sú asi tisíckrát kyslejšie než odpovedajúce karboxylové kyseliny. Kým pKa jednoduchých karboxylových kyselín vo vode je okolo 4, pKa odpovedajúcich sulfínových kyselín je 1 až 2.[2]
Sulfínová funkčná skupina má tvar pyramídy, čo znamená, že je táto skupina chirálna.[2]
Sulfínové kyseliny sú relatívne málo stabilné, často sa izolujú v podobe stabilnejších solí (sulfinátov) s kovmi.[3]
Reakcie
Sulfínové kyseliny sa zvyčajne pripravujú in situ (počas reakcie) okyslením sulfinátov. Tieto soli možno bežne pripraviť redukciou sulfonylchloridov.[4] Alternatívnym spôsobom prípravy je reakcia Grignardových činidiel s oxidom siričitým.[3] Sulfináty s prechodnými kovmi vznikajú zavedením oxidu siričitého do alkylkovových zlúčenín, pričom táto reakcia môže prebiehať cez komplex kov-oxid siričitý.[chýba zdroj
Sulfínové kyselina bežne podliehajú disproporcionácii. Podobne často dochádza k desulfinácii (štiepeniu oxidu siričitého).[2]
Význam
Medzi príklady jednoduchých dobre prešstudovaných sulfínových kyselín patrí kyselina fenylsulfínová.[chýba zdroj Komerčne dôležitou sulfínovou kyselinou je dioxid tiomočoviny, ktorý vzniká oxidáciou tiomočoviny pomocou peroxidu vodika:[5]
- (NH2)2CS + 2H2O2 → (NH)(NH2)CSO2H + 2H2O
Používa sa napríklad ako činidlo na redukciu disulfidov a hydrogenáciu aldehydov alebo ako bieliace činidlo v papierovom priemysle.[5]
Medzi ďalšie komerčne dôležité sulfánové kyseliny patrá kyselina hydroxymetylsulfánová, ktorá sa bežne používa ako sodná soľ (HOCH2SO2Na). Jej anión sa označuje ako rongalit a používa sa ako redukčné činidlo.[5]
Biologický význam
Enzým cysteíndioxygenáza premieňa cysteín na cysteínsulfinát.[6] Následnou dekarboxyláciou vzniká hypotaurín,[7] ktorého oxidáciou vzniká taurín.[8]
Referencie
- ↑ DEVÍNSKY, Ferdinand. Organická chémia. 2. prepracované a doplnené. vyd. Bratislava : Osveta, 2013. ISBN 9788080633882. S. 462.
- ↑ a b c d Sulphinic Acids, Esters and Derivatives. Ed. Saul Patai. : John Wiley & Sons, 1981. ISBN 9780470772270. DOI:10.1002/9780470772270
- ↑ a b c BULMAN PAGE, Philip C.; WILKES, Robin D.; REYNOLDS, Dominic. 2.03 - Alkyl Chalcogenides: Sulfur-based Functional Groups. Oxford : Elsevier Science, 1995-01-01. DOI: 10.1016/B0-08-044705-8/00156-4. Dostupné online. ISBN 978-0-08-044705-6. S. 113–275.
- ↑ Whitmore, F. C.; Hamilton, F. H.. Sodium p-Toluenesulfinic Acid. 1922. S. 89. DOI:10.15227/orgsyn.002.0089
- ↑ a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. : Wiley, 2003-03-11. (1.) DOI: 10.1002/14356007. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4. DOI:10.1002/14356007.a25_461 (po anglicky)
- ↑ DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 319 – 321.
- ↑ GUION-RAIN, Marie-Christine; PORTEMER, Christiane; CHATAGNER, Fernande. Rat liver cysteine sulfinate decarboxylase: purification, new appraisal of the molecular weight and determination of catalytic properties. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1975-03-28, roč. 384, čís. 1, s. 265–276. Dostupné online . ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(75)90115-1.
- ↑ SUMIZU, Koichiro. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochimica et Biophysica Acta, 1962-09-10, roč. 63, čís. 1, s. 210–212. Dostupné online . ISSN 0006-3002. DOI: 10.1016/0006-3002(62)90357-8.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sulfinic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk