A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Oxalylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Kuličkový model molekuly | |
Kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | Oxalyldichlorid |
Ostatní názvy | Oxaloylchlorid, (di)chlorid kyseliny šťavelové |
Sumární vzorec | C2O2Cl2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 79-37-8 |
SMILES | ClC(=O)C(=O)Cl |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 126,93 g/mol |
Teplota tání | −16 °C (257 K) |
Teplota varu | 63 až 64 °C (337 K) |
Hustota | 1,4785 g/cm3 |
Index lomu | 1,429 |
Rozpustnost ve vodě | reaguje |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H314 H331 |
P-věty | P261 P280 P305 P310 P338 P351 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Oxalylchlorid (též oxaloylchlorid, systematický název oxalyldichlorid), je organická sloučenina, diacylchlorid kyseliny šťavelové. Používá se jako reaktant v organické syntéze[2]; lze jej připravit reakcí kyseliny šťavelové s chloridem fosforečným.
Oxalylchlorid poprvé připravil roku 1892 francouzský chemik Adrien Fauconnier reakcí diethyloxalátu s chloridem fosforečným.[3]
Reakce
Oxalylchlorid reaguje s vodou, přičemž vznikají pouze plynné produkty: chlorovodík (HCl), oxid uhličitý (CO2) a oxid uhelnatý (CO)
- (COCl)2 + H2O → 2 HCl + CO2 + CO
Touto vlastností se liší od ostatních acylchloridů, které se hydrolyzují na chlorovodík a původní karboxylové kyseliny.
Použití v organické syntéze
Oxidace alkoholů
Roztokem obsahujícím oxalylchlorid a dimethylsulfoxid (DMSO) se přeměňují alkoholy na odpovídající aldehydy a ketony procesem známým jako Swernova oxidace.
Syntéza acylchloridů
Oxalylchlorid se nejčastěji používá společně s N,N-dimethylformamidem (DMF) jako katalyzátorem v organické syntéze k přípravě acylchloridů. Podobně jako thionylchlorid se při této reakci mění na těkavé vedlejší produkty; jeden z menšinových vedlejších produktů je možný karcinogen.[4] Oproti thionylchloridu je mírnějším a selektivnějším reaktantem; je rovněž dražší a tak se většinou používá v menším měřítku.
Tato reakce zahrnuje přeměnu DMF na imidoylchloridový derivát (Me2N=CHCl+), podobně jako v prvním kroku Vilsmeierovy–Haackovy reakce. Imidoylchlorid je účinné chlorační činidlo.
Formylace arenů
Oxalylchlorid reaguje za přítomnosti chloridu hlinitého s aromatickými sloučeninami za vzniku odpovídajících acylchloridů v procesu známem jako Friedelova-Craftsova acylace. Vzniklý acylchlorid může být hydrolyzován na příslušnou karboxylovou kyselinu.
Příprava oxalátových diesterů
Podobně jako ostatní acylchloridy, i oxalylchlorid reaguje s alkoholy za vzniku esterů:
- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
Tyto reakce obvykle probíhají za přítomnosti zásady jako například pyridinu.
Ostatní
Oxalylchlorid byl údajně použit při první syntéze dioxantetraketonu (C4O6).
Odkazy
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxalylchlorid na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Oxalyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Salmon, R. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Oxalyl Chloride. New York: John Wiley & Sons, 2001. DOI 10.1002/047084289X.ro015.
- ↑ FAUCONNIER, Adrien. Action du perchlorure de phosphore sur l'oxalate d'éthyle. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences de Paris. 1892, s. 122–123. Dostupné online. (French)
- ↑ CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. Reprinted (with corrections). vyd. Oxford : Oxford Univ. Press, 2005. Dostupné online. ISBN 978-0-19-850346-0. S. 296.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk