A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina pyroglutamová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 5-oxopyrrolidin-2-karboxylová |
Ostatní názvy | 5-oxoprolin, kyselina 2-pyrrolidon-5-karboxylová, kyselina pidolová |
Sumární vzorec | C5H7NO3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 149-87-1 4042-36-8 (R-izomer) 98-79-3 (S-izomer) |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-748-3 |
PubChem | 499 |
ChEBI | 16010 |
SMILES | O=C(O)1NC(=O)CC1 |
InChI | InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
Číslo RTECS | TW3710000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 129,11 g/mol |
Teplota tání | 184 °C (457 K) |
Izoelektrický bod | 0,94 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H315 H318 H319 H335[1] |
P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina pyroglutamová (také nazývaná 5-oxoprolin nebo kyselina pidolová) je přírodní aminokyselina popsatelná jako laktam kyseliny glutamové nebo glutaminu.[2] Její anion, soli, a estery se označují jako pyroglutamáty, 5-oxoprolináty, nebo pidoláty
Tato látka je metabolitem glutathionového cyklu, kde se mění na glutamát působením ATP-hydrolytické 5-oxoprolinázy. Pyroglutamát je součástí řady bílkovin, jako je bakteriorodopsin. N-koncové kyseliny glutamové a glutaminy se mohou na pyroglutamát cyklizovat samovolně, nebo enzymaticky za katalýzy glutaminylcyklázami.[3]
Tímto vzniká jeden z druhů blokování N-konců, který způsobuje potíže při sekvenování pomocí Edmanova odbourávání, které vyžaduje volnou primární aminovou skupinu, jež není u kyseliny pyroglutamové přítomna. Enzym pyroglutamátaminopeptidáza je schopen obnovit N-konec odštěpením pyroglutamátového zbytku.[4]
Kyselina pyroglutamová vytváří dva enantiomery:
- (2R)/D, pravotočivý
- (2S)/L, levotočivý
Metabolismus
Kyselina pyroglutamová může být získána zahříváním kyseliny glutamové na 180 °C, kdy se odštěpí molekula vody. V organismech vzniká z glutathionu působením enzymu γ-glutamylcyklotransferázy.[2] Kyselina glutamová může sloužit jako zásobárna glutamátu, jehož funkci, například v mozku, omezuje.[2] Působí rovněž na cholinergní systém mozku;[5]
Při Alzheimerově nemoci se objevují zvýšené hladiny amyloidu beta obsahujícího kyselinu pyroglutamovou, což může být součástí mechanismu nemoci.[6]
Po předávkování paracetamolem a při některých vrozených metabolických poruchách se mohou objevit zvýšené úrovně kyseliny pyroglutamové v krvi, a následně i v moči, címž vzniká metabolická acidóza s vysokým aniontovým oknem.[2][7]
Použití
Sodná sůl kyseliny pyroglutamové, nazývaná pyroglutamát sodný, se používá v přípravcích na léčbu xerózy, kde udržuje vlhkost. Vyznačuje se nízkou toxicitou a nedráždí kůži, nicméně je drahá a tak její používání není časté.[8][9]
Kyselina L-pyroglutamová je prodávána jako nootropický doplněk stravy.[10][11]
Pidolát hořečnatý, hořečnatá aůl kyseliny pyroglutamové, se přidává do některých doplňků minerálů.
Tato kyselina také snižuje aktivitu fosfodiesterázy typu 5, enzymu konvertujícího angiotenzin, a ureázy.[12]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyroglutamic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/499
- ↑ a b c d Akhilesh Kumar; Anand K. Bachhawat. Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite. Current Science. 2012, s. 288–297. Dostupné online.
- ↑ Stephan Schilling; Claus Wasternack; Hans-Ulrich Demuth. Glutaminyl cyclases from animals and plants: a case of functionally convergent protein evolution. Biological Chemistry. 2008, s. 983–991. DOI 10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624.
- ↑ David N. Podell; George N. Abraham. A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase. Biochemical and Biophysical Research Communications. 1978, s. 176–185. DOI 10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
- ↑ Giancarlo Pepeu; Giacomo Spignoli. Nootropic drugs and brain cholinergic mechanisms. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 1989, s. 577–588. DOI 10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231.
- ↑ Sadim Jawhar; Oliver Wirths; Thomas A. Bayer. Pyroglutamate Amyloid-β (Aβ): A Hatchet Man in Alzheimer Disease. Journal of Biological Chemistry. 2011-11-11, s. 38825–38832. DOI 10.1074/jbc.R111.288308. PMID 21965666.
- ↑ D. B. Liss; M. S. Paden; E. S. Schwarz; M. E. Mullins. What is the clinical significance of 5-oxoproline (pyroglutamic acid) in high anion gap metabolic acidosis following paracetamol (acetaminophen) exposure?. Clinical Toxicology. 2013-10-11, s. 817–827. DOI 10.3109/15563650.2013.844822. PMID 24111553.
- ↑ Hydromol (Alliance) . . Dostupné online.
- ↑ Eric Jungermann; Norman O. V. Sonntag. Glycerine: A Key Cosmetic Ingredient. : CRC Press, 1991-07-19. ISBN 978-0-8247-8465-2. Kapitola Alternatives to Glycerine, s. 424.
- ↑ Matthew J. DellaVecchia. Inaccurate Serelaxin Chemical Structure. Pharmacy and Therapeutics. 2013, s. 763. PMID 24391398.
- ↑ Graham J. McDougall; Vonnette Austin-Wells; Teena Zimmerman. Utility of Nutraceutical Products Marketed for Cognitive and Memory Enhancement. Journal of Holistic Nursing. 2016-06-24, s. 415–433. DOI 10.1177/0898010105280097. PMID 16251490.
- ↑ Miroslava Šudomová; Sherif T. S. Hassan; Haroon Khan; Mahsa Rasekhian; Seyed Mohammad Nabavi. A Multi-Biochemical and In Silico Study on Anti-Enzymatic Actions of Pyroglutamic Acid against PDE-5, ACE, and Urease Using Various Analytical Techniques: Unexplored Pharmacological Properties and Cytotoxicity Evaluation. Biomolecules. 2019-08-21, s. 392. DOI 10.3390/biom9090392. PMID 31438631.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyroglutamová na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk