Kinnearova–Perrenova reakce - Zákldné pojmy z elektrotechniky

Kinnearova–Perrenova reakce (někdy nazývaná Clayova–Kinnearova–Perrenova reakce) je organická reakce používaná na přípravu alkylfosfonyldichloridů (RP(O)Cl₂) a alkylfosfonátových esterů^[1] z alkylchloridů a chloridu fosforitého za přítomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru.^[2] Meziproduktem je alkyltrichlorfosfoniová sůl:

RCl + PCl₃ + AlCl₃ → ⁺AlCl₄⁻

Redukcí tohoto meziproduktu práškovým hliníkem vznikají alkyldichlorfosfiny (RPCl₂).

Jeho částečnou hydrolýzou se tvoří alkylfosfonyldichloridy:

⁺AlCl₄⁻ + H₂O → RP(O)Cl₂ + AlCl₃ + 2 HCl

Tuto reakci poprvé popsal John P. Clay^[3] a A. M. Kinnear a E. A. Perren ji rozvinuli, když ukázali, že použití chlorovaných derivátů methanu (CH_4−xCl_x) vede ke vzniku odpovídajících CH₃-, CH₂Cl-, CHCl₂- a CCl₃-substituovaných produktů. Také ukázali, že pomocí sulfanu je možné připravit alkylthiofosforyldichloridy.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kinnear–Perren reaction na anglické Wikipedii.

↑ J. Svara; N. Weferling; T. Hofmann. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2008. DOI 10.1002/14356007.a19_545.pub2. Kapitola Phosphorus Compounds, Organic.
↑ Rachel Waschbüsch; John Carran; Angela Marinetti; Philippe Savignac. The Synthesis of Dialkyl α-Halogenated Methylphosphonates. Synthesis. 1997, s. 727–743. DOI 10.1055/s-1997-1417.
↑ P. Clay. A New Method for the Preparation Of Alkane Phosphonyl Dichlorides. The Journal of Organic Chemistry. 1951, s. 892–894. DOI 10.1021/jo01146a010.
↑ A. M. Kinnear; E. A. Perren. Formation of Organo-Phosphorus Compounds by the Reaction of Alkyl Chlorides with Phosphorus Trichloride in the Presence of Aluminium Chloride. Journal of the Chemical Society. 1952, s. 3437–3445. DOI 10.1039/JR9520003437.

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Kinnearova–Perrenova_reakce
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] J. Svara; N. Weferling; T. Hofmann. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2008. DOI 10.1002/14356007.a19_545.pub2. Kapitola Phosphorus Compounds, Organic.

[2] Rachel Waschbüsch; John Carran; Angela Marinetti; Philippe Savignac. The Synthesis of Dialkyl α-Halogenated Methylphosphonates. Synthesis. 1997, s. 727–743. DOI 10.1055/s-1997-1417.

[3] P. Clay. A New Method for the Preparation Of Alkane Phosphonyl Dichlorides. The Journal of Organic Chemistry. 1951, s. 892–894. DOI 10.1021/jo01146a010.

[4] A. M. Kinnear; E. A. Perren. Formation of Organo-Phosphorus Compounds by the Reaction of Alkyl Chlorides with Phosphorus Trichloride in the Presence of Aluminium Chloride. Journal of the Chemical Society. 1952, s. 3437–3445. DOI 10.1039/JR9520003437.

[1]

[2]

[3]

[4]