A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Formamid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Kuličkový model molekuly | |
![]() Kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | Methanamid |
Ostatní názvy | Karbamaldehyd |
Anglický název | Formamide |
Německý název | Formamid |
Funkční vzorec | CHONH2 |
Sumární vzorec | CH3NO |
Vzhled | bezbarvá olejovitá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-12-7 |
PubChem | 713 |
ChEBI | 48431 |
SMILES | O=CN |
InChI | InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 45,041 g/mol |
Teplota tání | 2–3 °C (275–276 K) |
Teplota varu | 210 °C (483 K) (částečný rozklad) |
Hustota | 1,133 g/cm3 |
Disociační konstanta pKa | 23,5 (v DMSO[1]) |
Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
Tlak páry | 10,7 Pa (20 °C) |
Měrná magnetická susceptibilita | 4,86×105 μm3/g |
Bezpečnost | |
[2] Nebezpečí[2] | |
Teplota vzplanutí | 154 °C (427 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Formamid nebo methanamid je amid odvozený od kyseliny mravenčí, lze jej také považovat za aldehyd kyseliny karbamové. Je to čirá kapalina mísitelná s vodou, se zápachem podobným jako u amoniaku. Je výchozí surovinou ve výrobě sulfonamidů a ostatních léčiv, pesticidů a kyseliny kyanovodíkové. Používá se ke změkčování papíru. Rozpouští mnoho iontových sloučenin, pryskyřic a plastifikátorů.[3]
Formamid se při teplotě 180 °C částečně rozkládá na oxid uhelnatý a amoniak, přičemž také vznikají malá množství kyanovodíku a vody. Za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství jako katalyzátoru vzniká více HCN:
- nízká teplota: HC(O)NH2 → CO + NH3
- vysoká teplota, katalyzováno kyselinou: HC(O)NH2 → HCN + H2O
Výroba
V minulosti
Dříve se formamid vyráběl reakcí kyseliny mravenčí s amoniakem, čímž vznikal mravenčan amonný, který se poté zahřátím přeměnil na formamid[4]:
- HCOOH + NH3 → HCOONH4
- HCOONH4 → HCONH2 + H2O
Moderní výroba
Současná průmyslová výroba formamidu se skládá z jediné reakce, karbonylace amoniaku[3]:
- CO + NH3 → HCONH2
Formamid může být vyroben rovněž dvoustupňovým procesem zahrnujícím amonolýzu mravenčanu methylnatého, který se získá z oxidu uhelnatého a methanolu:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
Ostatní
Formamid lze též získat aminolýzou mravenčanu ethylnatého[5]:
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Použití
Formamid se používá na výrobu kyanovodíku a jako rozpouštědlo při zpracovávání nejrůznějších polymerů jako je například polyakrylonitril.
Laboratorní a ostatní využití
Formamid je složkou ochranných směsí používaných při kryokonzervaci tkání a orgánů.
Tato látka se také používá jako stabilizér RNA v gelové elektroforéze, kde má za úkol deionizovat RNA. V kapilární elektroforéze se používá ke stabilizaci (jednotlivých) vláken denaturované DNA.
Další využití nachází jako přísada v sol-gelových roztocích, kde zabraňuje prasknutí během spékání.
Čistý formamid se používá jako alternativní rozpouštědlo pro elektrostatické samouspořádávání polymertových nanofilmů.[6]
Formamid je rovněž používán na přímou přípravu primárních aminů z ketonů přes jejich N-formylderiváty Leuckartovou reakcí.
Vznik života
Bylo zjištěno, že formamid zahřátý na 130 °C se v přítomnosti ultrafialového záření přeměňuje na guanin.[7] S formamidem jako základním stavebním kamenem počítají některé hypotézy vzniku života.[8]
Bezpečnost
Formamid je mírně dráždivý pro oči, kůži a sliznice.[9] Vdechnutí většího množství par této látky vyžaduje lékařské ošetření.[10][11] Má také teratogenní účinky.[12] U formamidu byla prokázána hematotoxicita pro zvířata, tato látka je nebezpečná při delší expozici vdechnutím, pozřením a absorpcí skrz kůži.[13] Nikdy by s ním nemělo být manipulováno bez odpovídajících ochranných pomůcek jako jsou rukavice a ochranné brýle.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Formamide na anglické Wikipedii.
- ↑ F. G. Bordwell; J. E. BARTMESS; J. A. HAUTALA. Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase. J. Org. Chem.. 1978, s. 3095–3101. DOI 10.1021/jo00410a001.
- ↑ a b Formamide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b HOHN, A. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology. Redakce Kroschwitz Jacqueline I.. 4th. vyd. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1999. ISBN 978-0471419617. Kapitola Formamide, s. 943–944.
- ↑ LORIN, M. Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1864, s. 291. Dostupné online .
- ↑ PHELPS, I.K.; DEMING, C.D. The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1908, s. 86–87. Dostupné online .
- ↑ Vimal K. Kamineni; YURI M. LVOV; TABBETHA A. DOBBINS. Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium. Langmuir. 2007, s. 7423–7427. DOI 10.1021/la700465n. PMID 17536845.
- ↑ Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks . Science Daily, June 14, 2010. Dostupné online.
- ↑ Jak vznikl život? Vše již bylo objeveno před 64 lety!. astro.cz . Česká astronomická společnost, 2017-04-17 . Dostupné online.
- ↑ TOXNet Formamide HSDB: Formamide
- ↑ Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE. Inhalation toxicity study of formamide in rats. Toxicological Sciences. 1989, s. 702–713. DOI 10.1093/toxsci/13.4.702. PMID 2620791.
- ↑ MSDS for formamide, hazard.com
- ↑ Lab use of formamide Archivováno 14. 10. 2009 na Wayback Machine., University of Bath
- ↑ Archivováno 10. 7. 2015 na Wayback Machine. ECHA Formamide
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Formamid na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk