Benzoylchlorid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	benzoylchlorid
Ostatní názvy	benzenkarbonylchlorid
Anglický název	Benzoyl chloride
Německý název	Benzoylchlorid
Funkční vzorec	C6H5COCl
Sumární vzorec	C7H5OCl
Vzhled	bezbarvá dýmavá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-88-4
SMILES	ClC(=O)c1ccccc1
Číslo RTECS	DM6600000
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,57 g/mol
Teplota tání	−1 °C
Teplota varu	197,2 °C
Hustota	1,21 g/cm3 (kapalina)
Rozpustnost ve vodě	(reakce)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R34
S-věty	(S1/2) S26 S45
Teplota vznícení	72 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C₆H₅COCl.

Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.

Příprava

Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C₆H₅COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.^[2]

Reakce

Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:^[3]

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzoylchlorid na Wikimedia Commons
• International Chemical Safety Card 1015

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.