A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Adiponitril | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | hexandinitril |
Funkční vzorec | N≡C(CH2)4C≡N |
Sumární vzorec | C6H8N2 |
Vzhled | bezbarvá až nažloutlá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-69-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-896-3 |
PubChem | 8128 |
SMILES | C(CCC#N)CC#N |
InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 |
Číslo RTECS | AV2625000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
Teplota tání | 1 °C (274 K)[1] |
Teplota varu | 295 °C (568 K)[1] |
Hustota | 0,965 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 8 g/100 ml (20 °C)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v methanolu, ethanolu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v aromatických uhlovodících, omezeně rozpustný v diethyletheru, sirouhlíku a alifatických uhlovodících[1] |
Tlak páry | 0,3 Pa (20 °C) 0,3 kPa (119 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H301 H315 H319 H332 H335[1] |
P-věty | P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 93 °C (366 K)[1] |
Teplota vznícení | 550 °C (823 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Adiponitril je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(CN)2, používaná na výrobu nylonu 66.
Výroba
První postupy
Vzhledem k průmyslovému významu adiponitrilu bylo vyvinuto několik způsobů jeho výroby. První průmyslové postupy byly založeny na použití furfuralu a na chloraci buta-1,3-dienu na 1,4-dichlor-but-2-en, který se po reakci s kyanidem sodným měnil na hex-3-endinitril, posléze hydrogenovaný na adiponitril:[2]
- ClCH2CH=CHCH2Cl + 2 NaCN → NCCH2CH=CHCH2CN + 2 NaCl
- NCCH2CH=CHCH2CN + H2 → NC(CH2)4CN
Adiponitril se ojediněle také vyráběl z kyseliny adipové dehydratací jejího diamidu.
Moderní postupy
Od roku 2004 se většina adiponitrilu vyrábí hydrokyanací butadienu katalyzovanou niklem. Celková rovnice vypadá takto:
- CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN
Proces se skládá z několika částí, první je monohydrokyanace (navázání jedné molekuly HCN), čímž vnikají (navzájem izomerní) pentennitrily a také 2- a 3-methylbutannitrily. Tyto sloučeniny se poté izomerizují na penten-3- a penten-4-nitrily. V posledním kroku se pentennitrily znovu, proti Markovnikovovu pravidlu, hydrokyanují a vzniká adiponitril.[2]
Penten-3-nitril, vzniklý při první hydrokyanaci, může projít metatezí alkenu za tvorby dikyanobutenů, které se snadno hydrogenují. Užitečným vedlejším produktem výroby adiponitrilu je 2-methylglutaronitril.
Dalšími významnými metodami jsou hydrodimerizace, která začíná u akrylonitrilu:[3]
- 2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
Použití
Téměř všechen vyrobený adiponitril se hydrogenuje na hexan-1,6-diamin, sloužící na výrobu nylonu 66:[5]
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Podobně jako další nitrily lze adiponitril hydrolyzovat; vzniklou kyselinu adipovou lze ale levněji vyrobit jinými postupy.
V roce 2018 se mohlo vyrobit až kolem 1,5 milionů tun adiponitrilu
Bezpečnost
LD50 adiponitrilu u krys při ústním podání je 300 mg/kg.[2]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adiponitrile na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8128
- ↑ a b c M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a01_269
- ↑ D. S. Cardoso; B. Šljukić; D. M. Santos; C. A. Sequeira. Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications. Organic Process Research & Development. 2017-07-17, s. 1213–1226. DOI 10.1021/acs.oprd.7b00004.
- ↑ Manuel M. Baizer. Electrolytic Reductive Coupling. Journal of the Electrochemical Society. 1964, s. 215. DOI 10.1149/1.2426086.
- ↑ Robert A. Smiley Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005 DOI:10.1002/14356007.a12_629
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Adiponitril na Wikimedia Commons
- www.chemicalland.com
- www.nist.gov
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk