A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/Imino_Group_V.1.png/120px-Imino_Group_V.1.png)
Schiffovy báze (pojmenované po Hugu Schiffovi) jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem R2C=NR' (R' ≠ H).[1][2][3][4] Jsou podskupinou iminů.
Existuje pro ně řada speciálních názvů, například Schiffovy báze odvozené od anilinu, u nichž je R3 (viz obrázek výše) fenyl (nebo substituovaný fenyl, se nazývají anily, zatímco bis-sloučeniny se často označují jako salenové sloučeniny.
Označení Schiffovy báze se pro tyto sloučeniny obvykle používá, když se používají jako ligandy v komplexech s kovovými ionty. Některé z těchto komplexů, například komplexy korinu, se vyskytují v přírodě, ovšem většina z nich se vyrábí uměle a používá se na přípravu katalyzátorů jako jsou Jacobsenovy katalyzátory.
Příprava
Schiffovy báze se dají připravit z alifatického či aromatického aminu a karbonylové sloučeniny nukleofilní adicí za vzniku hemiaminalu a jeho následnou dehydratací na imin. V jednom z příkladů reaguje 4,4'-diaminodifenylether s o-vanilinem:[5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c9/Schiff_Base.png/700px-Schiff_Base.png)
V biochemii
Schiffovy báze jsou běžnými meziprodukty enzymatických reakcí, při kterých aminová skupina, například koncová skupina lysinového zbytku, vratně reaguje s aldehydovou či ketonovou skupinou kofaktoru nebo substrátu. Jeden z častých enzymových kofaktorů, pyridoxalfosfát, vytváří se zbytkem lysinu Schiffovu bázi a je transaldiminován na substrát(y).[6] Obdobně další kofaktor retinal vytváří Schiffovy báze s rodopsiny, tato reakce je důležitou součástí mechanismu vnímání světla.
V koordinační chemii
Schiffovy báze se často používají jako ligandy v koordinační chemii, zde jsou obvykle odvozené od alkyldiaminů a aromatických aldehydů.[7] Iminový dusík je zásaditý a působí jako akceptor π elektronů.
-
Komplex Cu2+ a salicylaldoximu
-
Saleny jsou tetradentátní ligandy, u nichž při tvorbě komplexu dochází k deprotonaci
-
Jacobsenovy katalyzátory jsou odvozeny od chirálních salenových ligandů.
Chirální Schiffovy báze byly jedněmi z prvních ligandů použitých při asymetrických katalyzátorů. Roku 1968 vyvinul Rjódži Nojori komplex mědi a Schiffovy báze jako katalyzátor kovem katalyzované karbenoidové cyklopropanace styrenu.[8] Za tento objev získal v roce 2001 Nobelovu cena za chemii.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/AsymmetricSynthesisNoyori.png/400px-AsymmetricSynthesisNoyori.png)
Konjugované Schiffovy báze
Konjugované Schiffovy báze silně absorbují v ultrafialové až viditelné oblasti elektromagnetického spektra. Tato absorpce je základem pro určení anisidinového čísla, které udává míru oxidačního rozkladu tuků a olejů.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Schiff base na anglické Wikipedii.
- ↑ SCHIFF, Hugo. Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium in Pisa: 2. Eine neue Reihe organischer Basen. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1864, s. 118–119. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18641310113. (German)
- ↑ SCHIFF, Ugo. Sopra una nova serie di basi organiche. Giornale di scienze naturali ed economiche. 1866, s. 201–257. Dostupné online. (Italian)
- ↑ SCHIFF, Hugo. Eine neue Reihe organischer Diamine. Annalen der Chemie und Pharmacie, Supplementband. 1866, s. 343–370. Dostupné online. (German)
- ↑ SCHIFF, Hugo. Eine neue Reihe organischer Diamine. Zweite Abtheilung.. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1866, s. 92–137. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18661400106. (German)
- ↑ JARRAHPOUR, A. A.; M. ZAREI. Synthesis of 2-({(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene amino}phenoxy)phenyl imino}methyl)- 6 -methoxy phenol. Molbank. February 24, 2004. Dostupné online cit. February 22, 2010. ISSN 1422-8599.
- ↑ ELIOT, A. C.; KIRSCH, J. F. PYRIDOXALPHOSPHATEENZYMES: Mechanistic, Structural, and Evolutionary Considerations. Annual Review of Biochemistry. 2004, s. 383–415. DOI 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID 15189147.
- ↑ R. Hernández-Molina, A. Mederos "Acyclic and Macrocyclic Schiff Base Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II 2003, Pages 411–446. DOI:10.1016/B0-08-043748-6/01070-7
- ↑ H. Nozaki; H. TAKAYA; S. MORIUTI; R. NOYORI. Homogeneous catalysis in the decomposition of diazo compounds by copper chelates: Asymmetric carbenoid reactions. Tetrahedron. 1968, s. 3655–3669. DOI 10.1016/S0040-4020(01)91998-2.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk