A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
D-erytrulóza | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C4H8O4 |
Systematický názov | (3R)-1,3,4-trihydroxybután-2-ón |
Synonymá | Glycerotetrulóza, D-glycero-tetrulóza |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 120,104 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 496-55-9 |
PubChem | 5460177 |
ChemSpider | 4573812 |
SMILES | OCC((O)CO)=O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Erytrulóza je tetrózový sacharid.[1][2] Má jednu ketónovú skupinu, takže patrí medzi ketózy.[3][4] Používa sa v samoopaľovacej kozmetike, typicky spolu s dihydroxyacetónom (DHA).[5]
Erytrulóza, podobne ako ostatné sacharidy, existuje v dvoch enantioméroch: ako D-erytrulóza a L-erytrulóza. Tento článok sa zaoberá D-erytrulózou.
Štruktúra
Erytróza je ketotetróza, takže má 4 atómy uhlíka a ketónovú skupinu. Na všetkých ostatných atómoch uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu. Je to jediná ketotetróza. V genetickom rade D-ketóz nasleduje za dihydroxyacetónom a pred ribulózou a xylulózou.[4]
Samoopaľovanie
Erytrulóza a dihydroxyacetón (DHA) reaguje s aminokyselina v bielkoviných v povrchových vrstvách kože (stratum corneum a pokožke). Jedna z dráh týchto reakcií prebieha cez voľné radikály počas jedného z krokov Maillardovej reakcie,[6][7] ktorá je vzdialene príbuzná hnednutiu, ku ktorému dochádza po vystavení vzduchu pri rozkrojení jablka. Druhou dráhou je klasická Maillardova reakcia. Obe tieto dráhy súvisia s hnednutím jedla počas prírpravy jedla a jeho skladovania. V tomto prípade nejde o škvrnu alebo farbivo, ale o chemickú reakciu, ktorá vedie k zmene farby pokožky v mieste aplikácie. Zároveň nesúvisí s prirodzenými pigmentami v pokožke ani nevyžaduje vystavenie ultrafialovému svetlu na spustenie reakcie. „Opálenie“, ktoré vzniká pomocou erytrulózy/DHA, má však hodnotu SPF len asi 3[8][9] a podľa štúdie z roku 2007 zvyšuje poškodenie voľnými radikálmi vznikajúcimi pôsobením UV žiarenia (v porovnaní s kožou, na ktorú nebola táto zmes aplikovaná) po dobu 24 hodín od aplikácie.[10] 40 minút po tom, čo výskumníci ošetrili vzorky kože vysokými dávkami erytrulózy (20 % w/w), zistili, že sa v porovnaní s neošetrenou pokožkou tvorilo o viac ako 140 % voľných radikálov viac, keď bola koža vystavená slnečnému žiareniu.[10]
DHA má podobné následky ako erytrulóza, ale rýchlejšie. Nástup efektu erytrulózy je však pomalší, takže trvá dlhšie. Deň po použití samoopaľovacieho krému by pokožka nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému svetlu a mal by sa používať opaľovací krém; použitie krému s antioxidantmi taktiež môže minimalizovať tvorbu voľných radikálov.[chýba zdroj Aj keď niektoré samoopaľovacie krémy obsahujú ochranný prípravok pred slnečným žiarením, jeho efekt nevydrží tak ako, ako opálenie. Pôsobením UV žiarenia vznikajú voľné radikály, prevažne superoxidový (O2•−) a hydroxyperoxylový (HO2•), a iné reaktívne formy kyslíka (ROS) či dusíka (RNS), ktoré reagujú s ketoamínmi za vzniku Amadoriho produktov a iných intermediátov Maillardovej reakcie. To vedie k vzniku autooxidačných radikálových reťazových reakcií ketoamínov, ktoré zvyšujú radikálové poškodenie kože. Tento efekt možno potlačiť antioxidantmi, ktoré reagujú s reaktívnymi formami kyslíka (ROS).[11] Bolo ukázané, že ketoamíny spôsobujú zlomy v reťazcoch DNA a pôsobia ako mutagény.[12]
Voľné radikály vznikajú pôsobením UV žiarenia na produkty pokročilej glykácie (tzv. AGE z anglického advanced glycation end-products), ktoré vznikajú pôsobením DHA na kožu, a intermediáty, napríklad Amadoriho produkty (druh AGE), ktoré k nim vedú. AGE absorbujú UV žiarenie, ale nemajú elektrónovú štruktúru, ktorá by pomáhala uvoľniť energiu, ako je to v prípade melanínu, takže časť energie zapríčiní vznik reťazových reakcií voľných radikálov, do ktorej sa potom ľahko zapájajú ďalšie AGE. AGE sú takisto zodpovedné za poškodenie kože, ktoré nastáva u diabetikov s vysokou hladinou cukru v krvi, kde dochádza k obdobnej glykácii.[13][14][15][16]
Erytrulóza aktuálne (2024) nie je schválená americkou Správou potravín a liečiv na samoopaľovanie.
Referencie
- ↑ ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. vyd. : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
- ↑ LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. Bratislava : Alfa, 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 143.
- ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 26.
- ↑ Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium. Kinetics and Catalysis, 2007, s. 550–5. DOI: 10.1134/S0023158407040118.
- ↑ NAMIKI, Mitsuo; HAYASHI, Tateki. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. : , 1983. ISBN 0-8412-0769-0. DOI:10.1021/bk-1983-0215.ch002 A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation, s. 21–46.
- ↑ Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, s. 2413–8. DOI: 10.1021/jf960902c.
- ↑ Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone. Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, 2004, s. 239–42. DOI: 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID 15379873.
- ↑ Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2003, s. 129–38. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID 14644361.
- ↑ a b UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2008, s. 1423–8. DOI: 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196.
- ↑ Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2004, s. 173–86. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2004.03.002. PMID 15157655.
- ↑ N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1999, s. 544–9. DOI: 10.1006/bbrc.1999.1528. PMID 10529399.
- ↑ Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions. FEBS Letters, 2000, s. 26–30. DOI: 10.1016/S0014-5793(00)01966-9. PMID 10984609.
- ↑ Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Formidable Force in the Pathogenesis of the Cardiovascular Complications of Diabetes & Aging. Current Molecular Medicine, 2007, s. 699–710. DOI: 10.2174/156652407783220732. PMID 18331228.
- ↑ Advanced Glycation End Products: Sparking the Development of Diabetic Vascular Injury. Circulation, 2006, s. 597–605. DOI: 10.1161/CIRCULATIONAHA.106.621854. PMID 16894049.
- ↑ Advanced glycation in D-galactose induced mouse aging model. Mechanisms of Ageing and Development, 1999, s. 239–51. DOI: 10.1016/S0047-6374(99)00022-6. PMID 10405984.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Erythrulose na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk