A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1f/%CE%91%2C%CE%B2-unsaturated_carbonyl_compound.svg/100px-%CE%91%2C%CE%B2-unsaturated_carbonyl_compound.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/MVK-2D-skeletal.png/100px-MVK-2D-skeletal.png)
Enony jsou organické sloučeniny s alkenovou skupinou konjugovanou s ketonovou skupinou, tedy α,β-nenasycené ketony. Nejjednodušší takovou sloučeninou je methylvinylketon (butenon, H2C=CHCOCH3). Obdobné, tedy α,β-nenasycené, aldehydy se nazývají enaly, kam patří například akrolein (H2C=CHCHO).
Výroba
Enony se obvykle vyrábějí aldolovou kondenzací nebo Knoevenagelovou kondenzací. Některé významné enony, například mesityloxid a izoforon vznikají kondenzačními reakcemi acetonu.[1]
Při Meyerově–Schusterově přesmyku je výchozí látkou propargylalkohol. Cyklické enony lze připravit Pausonovou–Khandovou reakcí.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Condensationaldolique.png/600px-Condensationaldolique.png)
Reakce
Enony mohou procházet různými typy reakcí:
- Jelikož jsou enony elektrofilní na karbonylovém i na β-uhlíku, může v závislosti na podmínkách každé z těchto míst reagovat s nukleofilem. Adice na alkeny, například Michaelovy adice, se nazývají konjugované adice.
- Enony jsou často vhodnými dienofily pro Dielsovy–Alderovy reakce. Jsou aktivovány Lewisovými kyselinami, které se navážou na karbonylový kyslík.
- Enony se snadno redukují. Redukce může proběhnout na karbonylové i alkenové skupině i na obou zároveň.
- U enonů probíhá Nazarovova cyklizace a Rauhutova–Currierova reakce (dimerizace).
- Pokud tomu nebrání prostorové uspořádání molekul, pak mají enony tendence k polymerizaci.
- Enony jsou dobrými ligandy pro nízkovalentní komplexy kovů jako jsou Fe(bda)(CO)3 a tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/%28benzylideneacetone%29iron-tricarbonyl-2D-skeletal.png/220px-%28benzylideneacetone%29iron-tricarbonyl-2D-skeletal.png)
Podobné sločeniny
Enony by neměly být zaměňovány s keteny (R2C=C=O). Enaminy se podobají enonům, místo karbonylu mají aminovou skupinu.
Syntézy s využitím regiospecifické tvorby enolátů a maskované funkčnosti
Regiospecifická tvorba je řízená tvorba enolátů zvláštní deprotonací na jednom z α uhlíků ketonové výchozí molekuly. Jedná se o jeden z nejlépe popsaných postupů k zavedení chemické komplexnosti u přírodních látek a při totálních syntézách. Jako příklad lze použít totální syntézu progesteronu popsanou na následujícím obrázku:
Když ketony reagují se zásadami, mohou vznikat enoláty, přičemž k deprotonaci může dojít na kterémkoli z α uhlíků. Selektivita je určována prostorovými i elektronovými efekty na α uhlíku i tím, jaká zásada je použita.
Prekurzorem v regiospecifické tvorbě enolátů mohou být také enony. Tento proces poprvé popsal Gilbert Stork[2], který je nejvíce znám díky svému podílu na studii metod selektivní přípravy enolátů.
Storkova metoda rovněž využívá enony jako „maskovanou funkcionalitu“ enolátu. Reakcí enonu s lithiem vzniká enolát na α uhlíku enonu. Enolát může být následně zachycen nebo alkylován. S využitím „maskované funkcionality“ je možné vytvořit enoláty, které se nedají získat tradičními postupy.
Regiospecifická tvorba enolátů pomocí maskované funkcionality se často používá při syntéze přírodních látek, například steroidního hormonu progesteronu.,[3] Stork a jeho spolupracovníci ji použili ke stereospecifickému vytvoření jednoho z kvaternárních uhlíků v molekule.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Enone na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Enony na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk