A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Cannizzarova reakce, pojmenovaná po svém objeviteli, kterým byl Stanislao Cannizzaro, je chemická reakce typická pro některé aldehydy. Jedná se o příklad disproporcionace, při které se jedna molekula aldehydu redukuje na primární alkohol, zatímco druhá se oxiduje na karboxylovou kyselinu. Cannizzarově reakci mohou podléhat pouze takové aldehydy, které nemohou existovat v enol-formě, protože nemají α-vodík. Takovým aldehydem může být například benzaldehyd. Reakce je katalyzována zásaditým prostředím.[1][2]
Poprvé byla tato reakce provedena roku 1853, kdy Cannizzaro nechal reagovat benzaldehyd s uhličitanem draselným. Mezi produkty reakce byl právě benzylalkohol a benzoát draselný. Obvykle se reakce provádí s hydroxidem draselným nebo hydroxidem sodným za vzniku sodné nebo draselné soli kyseliny benzoové.
- 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK
Reakce je redoxní děj, při kterém dochází k přenosu hydridového aniontu z jedné molekuly substrátu na druhou; jeden aldehyd je oxidován za vzniku kyseliny a druhý redukován za vzniku alkoholu.[3]
Mechanismus
Reakce zahrnuje nukleofilní acylovou substituci na aldehydu, přičemž odstupující skupina současně atakuje druhý aldehyd ve druhém kroku reakce. Nejprve hydroxidový anion napadá karbonylovou skupinu. Vzniká nestabilní tetraedrický intermediát, který se poté zhroutí, přičemž znovu vzniká karbonyl, ale odstupující skupinou je hydridový anion, který napadá druhou molekulu aldehydu.[4] V posledním kroku reakce si vzniklý alkoholátový anion vymění proton s vodou přítomnou v roztoku za vzniku alkoholu a hydroxidového aniontu.
![Animace mechanismu cannizzaro reakce](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/C-R_startAnimGif.gif)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Cannizzaro_reaction_mechanism.svg/619px-Cannizzaro_reaction_mechanism.svg.png)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cannizzaro reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ CANNIZZARO, S. Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1853, roč. 88, čís. 1, s. 129–130. Dostupné online . ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18530880114. (anglicky) Archivováno 22. 4. 2021 na Wayback Machine.
- ↑ STENHOUSE, J. Ueber die entfärbenden und desinficirenden Eigenschaften der Holzkohle, nebst Beschreibung eines Kohle-Respirators zur Reinigung der Luft durch Filtration. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1854, roč. 90, čís. 2, s. 186–190. Dostupné online . ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18540900211. (anglicky) Archivováno 25. 4. 2021 na Wayback Machine.
- ↑ Geissman, T. A. "The Cannizzaro Reaction" Org. React. 1944, 2, 94.DOI:10.1002/0471264180.or002.03 (Review)
- ↑ SMITH, Michael, October 17-. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.. 6. vyd. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience xx, 2357 pages s. Dostupné online. ISBN 0-471-72091-7, ISBN 978-0-471-72091-1. OCLC 69020965
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Cannizzarova reakce na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk