A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
BINAP | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec enantiomerů BINAPu | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2'-Bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl |
Ostatní názvy | BINAP |
Sumární vzorec | C44H32P2 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 76189-55-4 |
SMILES | c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4 c3c5c6ccccc6ccc5P(c7ccccc7)c8ccccc8 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 622,69 g/mol |
Teplota tání | 239 až 241 °C (512 až 514 K) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
BINAP (2,2'-Bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl) je organická sloučenina fosforu. Tento chirální ligand se často využívá v asymetrické syntéze. Molekula této látky se skládá ze dvou 2-difenylfosfinonaftylových skupin spojených na pozicích 1 a 1´. V molekule se nenachází žádný stereogenní atom, látka je ovšem osově chirální díky omezené rotaci. Z prostorových důvodů je zde vysoká racemizační bariéra, což omezuje rotaci kolem vazeb spojujících naftalenová jádra.
Použití v asymetrické syntéze
BINAP se používá v organické syntéze k enantioselektivním přeměnám katalyzovaným komplexy této látky s lehkými platinovými kovy (rutheniem, rhodiem a palladiem).[2] Komplexy s Rh, které objevil Rjódži Nojori se svými spolupracovníky, se používají k přípravě (−)-mentholu.[3][4]
Jedním z mnoha způsobů použití BINAPu je chemoselektivní hydrogenace, při níž je BINAP v komplexu s rhodiem.
Komplexy se stříbrem jsou také významné; BINAP-AgF může být použit na enantioselektivní protonaci silylenoletherů.[5]
Následné studie odhalily, že podobné difosfiny s menším diedrálním úhlem mezi aromatickými jádry vytvářejí katalyzátory, které jsou více enantioselektivní. Příkladem takového ligandu je SEGPHOS.[6]
Příprava
BINAP se připravuje z 1,1'-bi-2-naftolu[7][8] přes jeho bis-triflátové deriváty. Komerčně jsou dostupné oba enantiomery BINAPu, (R)- i (S)-, stejně jako racemická směs.
BINOL může reagovat s chlordifenylfosfinem za vzniku kyseliny fosfinové a difenyl--2-2'-diylesteru (BINAPO).[9]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku BINAP na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ KITAMURA, Masato; M. TOKUNAGA; T. OHKUMA; R. NOYORI. Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes. Org. Syn.. 1998, s. 589. Dostupné online.
- ↑ AKUTAGAWA, S. A practical synthesis of (−)-menthol with the Rh-BINAP catalyst. Chirality Ind.. 1992, s. 313–323.
- ↑ KUMOBAYASHI, Hidenori; SAYO, NOBORU; AKUTAGAWA, SUSUMU; SAKAGUCHI, TOSHIAKI; TSURUTA, HARUKI. Industrial asymmetric synthesis by use of metal-BINAP catalysts. Nippon Kagaku Kaishi. 1997, s. 835–846.
- ↑ YANAGISAWA, Akira; TOUGE, Taichiro; TAKAYOSHI, Arai. Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by a Binap⋅AgF Complex. Angewandte Chemie International Edition. 2005, s. 1546–8. DOI 10.1002/anie.200462325.
- ↑ Shimizu H, Nagasaki I, Matsumura K, Sayo N, Saito T. Developments in Asymmetric Hydrogenation from an Industrial Perspective. Acc. Chem. Res.. 2007, s. 1385–1393. DOI 10.1021/ar700101x. PMID 17685581.
- ↑ BINAP: An industrial approach to manufacture . Rhodia . Dostupné online.
- ↑ CAI, Dongwei; J. F. PAYACK; D. R. BENDER; D. L. HUGHES; T. R. VERHOEVEN; P. J. REIDER. (R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binapthyl (BINAP). Org. Syn.. 2004, s. 112. Dostupné online.
- ↑ NAKAJIMA, Makoto; S. KOTANI; T. ISHIZUKA; S. HASHIMOTO. Chiral Phosphine Oxide BINAPO as a Catalyst for Enantioselective Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes. ChemInform. 2005. DOI 10.1002/chin.200516031.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu BINAP na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk