A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
8-hydroxychinolín | |||||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C9H7NO | ||||||||||||||||||||||||||
Synonymá | oxín, 8-chinolinol | ||||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | biely prášok | ||||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 145,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | 72,5 - 74,0 °C | ||||||||||||||||||||||||||
Teplota varu | 267 °C | ||||||||||||||||||||||||||
Hustota | 1,034 g/cm3 pri 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | vo vode 555 mg/dm3 pri 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 148-24-3 | ||||||||||||||||||||||||||
Číslo UN | 2811 | ||||||||||||||||||||||||||
EINECS číslo | 205-711-1 | ||||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||
8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo.
V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.[1]
Vlastnosti
8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách.[2] V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín pKa hodnotu asi 9,9.[3] Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát.
Použitie
V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu.
Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku.[4] Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED.[5] Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov.[6] V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík.
Biologická aktivita
Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum,[7] pôsobí ako pesticíd,[8][9] funguje ako inhibítor transkripcie.[10] Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach.
Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.[11]
Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.[12]
Toxicita
Ide o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.[13] Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.[2]
Referencie
- ↑ VIVANCO, Jorge M.; BAIS, Harsh P.; STERMITZ, Frank R.; THELEN, Giles C.; CALLAWAY, Ragan M. Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology letters, 2004, roč. 7, čís. 4, s. 285-292. ISSN 1461-0248. (v angličtine)
- ↑ a b Karta bezpečnostných údajov dostupné online
- ↑ 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1956, s. 1294–1304. DOI: 10.1039/JR9560001294.
- ↑ SPOSITO, Garrison. The Environmental Chemistry Of Aluminum. Boca Raton USA : CRC press, 1989. ISBN 0-8493-4728-9. Kapitola 4, s. 87-116. (v angličtine)
- ↑ Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3). Inorganic Chemistry, 2006, s. 5730–5732. DOI: 10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
- ↑ Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal, 2006, s. 4523–4535. DOI: 10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline v Online medical dictionary dostupné online
- ↑ PHILLIPS, J. P.. The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews, 1956, s. 271–297. DOI: 10.1021/cr50008a003.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline . Medical Dictionary Online. Dostupné online. Archivované 2016-10-09 z originálu.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline . Sigma-Aldrich. Dostupné online.
- ↑ SHEN, Ai-Yu; WU, Sheng-Nan; CHIU, Chih-Tsao. Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1999, roč. 51, čís. 5, s. 543-548. ISSN 2042-7158. (v angličtine)
- ↑ Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d10ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2). Coordination Chemistry Reviews, 2005, s. 799–827. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.08.024.
- ↑ Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 8-Hydroxyquinoline na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antény
Chemické zdroje elektriny
Chladenie v elektrotechnike
Elektrická sústava automobilu
Elektrická trakcia
Elektrické prístroje
Elektrické súčiastky
Elektrické spotrebiče
Elektrické stroje
Čítanie (elektrotechnika)
Činný výkon
Štatistická dynamika
Živý vodič
Admitancia
Antiparalelné zapojenie
Asynchrónny motor
Blúdivý prúd
Bočník (elektrotechnika)
Diak (polovodičový prvok)
Displej s kvapalnými kryštálmi
Elektrická inštalácia
Elektrická rezonancia
Elektrická sila
Elektrická vodivosť
Elektrické zariadenie
Elektrický obvod
Elektrický zvonec
Elektroenergetika
Elektromer
Elektrometer
Elektromobil
Elektromotor
Elektromotorické napätie
Elektrotechnický náučný slovník
Elektrotechnika
Elektrotechnológia
Fázor
Faradayova klietka
Frekvencia (fyzika)
Graetzov mostík
Impedancia
Indukčnosť
Induktancia
Istič
Izolácia (elektrotechnika)
Izolant
Jadro vodiča
Jednobran
Jednosmerný prúd
Joulovo teplo
Katóda
Koaxiálny kábel
Kompenzácia účinníka
Konduktometria
Konektor (elektrotechnika)
Korónový výboj
Lanko (elektrotechnika)
Leptanie
Logické hradlo
Magnetická susceptibilita
Magnetizácia (veličina)
Merný elektrický odpor
Mobilné zariadenie
Napájací zdroj
Napäťový chránič
Napäťový násobič
Nortonova veta
Odpínač
Odpojovač
OLED
Olovený akumulátor
Paralelné zapojenie
Peltierov článok
Plošná hustota elektrického prúdu
Poistka (elektrotechnika)
Posuvný prúd
Prúdový chránič
Prenosové médium
Prieletový klystrón
Primárny elektrochemický článok
Reaktancia
Rekuperácia (dopravný prostriedok)
Relé
Reproduktorová výhybka
Rezistancia
Rozhranie (interface)
Sériové zapojenie
Seebeckov jav
Sekundárny elektrochemický článok
Settopbox
Skrat
Sonar
Spínač
Spínaný zdroj
Straty v mikropásikových vedeniach
Striedavý prúd
Stupeň ochrany krytom
Svetelná výbojka
Symetrizačný člen
Technická normalizácia
Tepelné relé
Tepelne vodivostný detektor
Termočlánok
Théveninova veta
Transformátor
Transformátor s fázovou reguláciou
Trojfázová sústava
Tuhá fáza (elektronika)
Tyratrón
Usmerňovač (elektrotechnika)
Uzemnenie
Uzol (vodiče)
Vírivý prúd
Výbojka
Varistor
Ventilátor
Vodič (elektrotechnika)
Voltov stĺp
Vstavaný systém
Zásuvka (elektrotechnika)
Zdroj (elektrotechnika)
Zisk antény
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk